翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」影片中,何家兄妹亮相之余也将长沙一家人的亲情羁绊徐徐展开。何岸讲脱口秀遭遇冷场,失意之时仍有母亲丽姐(苏岩 饰)的暖心安慰。“早点睡觉少熬夜”,一句简单的叮咛承载无限关怀,相信不少人能从中看到自己母亲的影子。与丽姐相拥的何岸,这一刻也不再是那个不得志的脱口秀演员,他可以卸下包袱做回孩子,在母亲怀里得到片刻治愈。据张艺兴回忆,这场母子拥抱的戏份是由苏岩设计的,一个拥抱就能呈现爱的点滴,简单对白胜过千言万语。何西西与哥哥何岸虽然接触不多,但仍会在和别人聊天时讲起与他有关的故事。对此,张婧仪坦言何西西心中对哥哥一定有很多的好奇,虽然认为他的脱口秀不好笑,但心底里依然佩服他,因为他知道自己热爱什么,并有勇气不断追寻。